Su carrera triunfal en los 70’s no decaería en la siguiente década, consolidando a Nicholson como una de las grandes estrellas masculinas del cine mundial. Nuevas nominaciones a la estatuilla por "Rojos" (1981), la película de Warren Beatty por la que sería nominado como mejor actor secundario (ganaría John Gielgud por "Arthur"); "El honor de los Prizzi" (1985) de John Huston, como mejor actor principal (el premio sería para William Hurt por "El beso de la mujer araña"), categoría por la que volvería a ser candidato por "Tallo de hierro" (1987), un film co-protagonizado por Meryl Streep que dirigió Héctor Babenco (el ganador sería Michael Douglas por "Wall Street").

El Oscar en la década de los 80’s lo lograría como mejor secundario por "La fuerza del cariño" (1983), siendo los otros nominados Charles Durning por "Soy o no soy", Sam Shepard por "Elegidos para la gloria", Rip Torn por "Los mejores años de mi vida" y John Litgow, su compañero de reparto en "La fuerza del cariño". Curiosamente por sus películas más populares en este década no resultaría nominado, ni por "El resplandor" (1980) de Stanley Kubrick, ni por "El cartero siempre llama dos veces" (1981), película de Bob Rafelson, en la cual compartía un tórrido romance con Jessica Lange, quien interpretaba un papel que en los años 40’s había sido encarnado por Lana Turner. El papel de Nicholson en el film anterior dirigido por Tay Garnett había sido interpretado por John Garfield. Otros conocidos títulos de Jack Nicholson durante los años 80’s fueron "Se acabó el pastel" (1986) de Nichols, "Las brujas de Eastwick" (1987) de George Miller, "Al filo de la noticia" (1987) de James L. Brooks o "Batman" (1989), film dirigido por Tim Burton. Con el cambio de década el ritmo de películas de Nicholson descendió notablemente en número, pero su prestigio como intérprete permaneció incólume. En cuanto a su vida sentimental y tras su ruptura con Anjelica Huston, tuvo romances con la actriz Susan Anspach, la modelo Rebecca Broussard y la también intérprete Lara Flynn Boyle.

Las películas más populares de su última etapa como actor fueron "Algunos hombres buenos" (1992) de Rob Reiner, "Hoffa" (1992) de Danny DeVito, "Lobo" (1994) de Mike Nichols, "Cruzando la oscuridad" (1995) de Sean Penn, "Blood and Wine" (1996) de Bob Rafelson, "Mars Attacks" (1996) de Tim Burton o "Mejor...Imposible" (1997), un título dirigido por James L. Brooks por el cual ganó su tercer premio Oscar, ahora de nuevo en la categoría de mejor actor principal. Los otros candidatos eran Matt Damon por "El indomable Will Hunting", Robert Duvall por "Camino al cielo (The Apostle)", Dustin Hoffman por "La cortina de humo" y su íntimo amigo Peter Fonda por "El oro de Ulises". La nominación anterior como mejor actor de reparto por "Algunos hombres buenos" (ganaría Gene Hackman por "Sin perdón"), supuso otro reconomiento profesional a uno de los grandes y legendarios nombres de la interpretación del Hollywood de la segunda mitad del siglo XX.